Terpene

Wundervoller Mikrokosmos der Terpenchemie

O. Wallach

Die Entdeckung der molekularen Zusammensetzung der Terpene geht mitunter auf Otto Wallach zurück. Er hat grundlegende Forschungsergebnisse zur Strukturaufklärung und Synthese dieser Stoffgruppe geleistet. 1884 identifizierte er die ersten neun Terpene. In diesem Zusammenhang ist ein Ergebnis, daß sie sich formal von Isopreneinheiten ableiten. Die Anfänge der Terpenchemie ruhen auf seinen wissenschaftlichen Arbeiten, für die er 1910 den Nobelpreis für Chemie erhielt.

Informationen, Allgemeines und Spannendes zum Thema Terpene

Terpene sind eine interessante Gruppe von chemischen Verbindungen, die als sekundäre Pflanzeninhaltsstoffe natürlich vorkommen. In der Systematik der organischen Chemie gehören sie weitestgehend zu den Lipiden: wasserunlösliche Naturstoffe. Sie werden durch eine gemeinsame Biosynthese und durch die Anzahl der Kohlenstoffatome klassifiziert. Der gemeinsame funktionale Baustein, die Grundeinheit aller Terpene sind Isopreneinheiten. Sie bestehen jeweils aus fünf Kohlenstoffatomen (C5-Einheiten). Somit ist die Kohlenstoffanzahl der Terpene immer durch 5 teilbar (C5-Regel). Dieser Zusammenhang wurde 1922 von Leopold Ružička (Nobelpreis für Chemie 1939) gezeigt.

Sie kommen überwiegend als Kohlenwasserstoff-, Alkohol-, Glycosid-, Ether-, Aldehyd-, Keton-, Carbonsäure- und Ester-Terpene vor. In der Naturheilkunde gehören einige von ihnen zu den Phytaminen. Sie sind in der Natur weit verbreitet und finden sich zumeist in Pflanzen als Hauptbestandteil ihrer ätherischen Öle. Bisher sind über 8.000 Terpene, darunter über 900 Monoterpene, und 30.000 der ihnen verwandten Terpenoide bekannt.

Terpene werden in Typen unterteilt – unterschieden wird zwischen offenkettigen und ringförmigen Terpenen, außerdem können sie entsprechend ihrer Größe auch in Gruppen eingeteilt werden. So unterscheidet man beispielsweise Sesquiterpene, Diterpene, Triterpene und sogar Tetraterpene, u.a. nach ihrer Kohlenstoffanzahl.

Umwelt – Mensch und Terpene: Wahrnehmung

Für den Menschen haben Terpene eine ganz besondere Bedeutung. Da sie flüchtige organische Verbindungen der ätherischen Öle sind, nehmen wir sie olfaktorisch mit der Nase und gustatorisch mit der Zunge wahr. Der Duft der Natur und ihr Geschmack haben ganz eigentümliche und facettenreiche Auswirkungen auf den Menschen. Tepene haben Teil an der menschlichen Sinneswahrnehmung und unserer alltäglichen Begegnung mit der Umwelt. Die Auswirkungen auf unsere Wahrnehmung kennt jeder Mensch aus seiner Erfahrung. Unser Gemüt läßt sich durch Düfte und Aromen bewußt beeinflußen und stimulieren. Im Wesentlichen lebt der Mensch beständig in einem ihn umgebenden Ökosystem, das durch Terpene in heimliche Bahnen gelenkt und geprägt ist. Nicht nur nehmen wir sie als Duft- und Aromastoffe der Pflanzen wahr, sondern nehmen sie alltäglich als Bestandteil der Pflanzen als Lebensmittel zu uns.

Durch und durch spielen Terpene eine wichtige Rolle im Zusammenwirken von Umwelt und Mensch. Ihre biologischen Funktionen sind vielfach und ihre komplexe Interaktion mit Flora, Fauna und menschlichem Körper bilden einen Teil des Daseins überhaupt. Terpene sind täglicher Teil unserer Umgebung, sie berühren unsere Haut, wir schmecken sie, wir riechen sie – sie begleiten uns durch unseren natürlichen Alltag.

Die Aromenvielfalt der Natur ist mannigfaltig und vielfältig, nahezu unbegrenzt, aber immerzu funktional. Es existieren beeindruckende Düfte und fantastische Geschmäcker. Jedem Geschmack, jedem Aroma und jedem Eindruck hierzu ist eine komplexe Funktion zu eigen. Die Wahrnehmung einiger Aromen führt den Menschen auf unbewußte Pfade. Nehmen wir die Aromen der Natur bewusst wahr, so nehmen wir power of natur, d.i. die Natur wahr. Die Illustration zeigt einige Aufzählungen von Geschmäckern, denkbar sind aber auch andere, kombinierte, komplexere oder gar unbewußte und tieferliegende Aromen der Natur.

Ernährung – Mensch und Terpene: mögliche präventive Wirkung

Terpene gehören zu den sekundären Pflanzenstoffen. Sie kommen in vielen alltäglichen Lebensmitteln, darunter insbesondere pflanzlichen vor. Sie mögen nur eingeschränkt zu den essenziellen Nährstoffen gehören, haben aber Einfluss auf eine Vielzahl von Stoffwechselprozessen und ihnen wird in wissenschaftlichen Studien eine gesundheitsfördernde Wirkung und positive Einflussnahme in den Vitalisierungsprozessen zugeschrieben. Empfehlenswert ist eine ausgewogene und gemischte Kost mit einem maßvollen Anteil an sekundären Pflanzenstoffen.

„Sie [Sekundäre Pflanzenstoffe] schützen möglicherweise vor verschiedenen Krebsarten und vermitteln vaskuläre Effekte wie eine Erweiterung der Blutgefäße und eine Absenkung des Blutdrucks. Weiterhin entfalten sekundäre Pflanzenstoffe neurologische, entzündungshemmende und antibakterielle Wirkungen.“

Deutsche Gesellschaft für Ernährung

    Natürliche Pflanzeninhaltsstoffe: natürliche Lebensmittel

    Der Mensch nimmt im Rahmen einer gemischten Kost täglich schätzungsweise 1,5 g sekundäre Pflanzenstoffe über pflanzliche Lebensmittel auf. Bei Vegetariern ist die Zufuhr entsprechend deutlich höher. Die durchschnittliche tägliche Zufuhrmenge von Monoterpenen (Hauptbestandteil von ätherischen Ölen; darunter z.B. Limonen, Myrcen, Linalool, Ocimen, Terpinolen, Borneol) liegt bei <2mg / Tag. Terpene machen also nicht bloß einen wesentlichen Teil unserer Umwelt als Duft- und Geschmacksstoffe aus, mit denen wir beständig in Kontakt sind (demnach auch mit der Haut), sondern sie sind ein ständiger Teil in alltäglichen Lebensmitteln und einer ausgewogenen und gesunden Ernährung von Menschen und Tieren.

    Phytamine sind Wirkstoffe aus pflanzlicher Nahrung, die im klassischen Sinn zwar nicht als essentiell gelten, heute aber als unentbehrlich für die Gesunderhaltung des Menschen eingestuft werden.“

    PZ: Pharmazeutische Zeitung der deutschen Apotheker

    Terpene und Entourage-Effekt

    Pflanzen bestehen aus einer Vielzahl von Inhaltsstoffen. Das Zusammenwirken von einzelnen Pflanzeninhaltsstoffen, sowie von kombinierten Phytaminen mit dem psycho-physiologischen Befinden des Menschen ist hochgradig komplex. Es kann durch gezielte Einflussnahme zweckgerichtet gelenkt werden. Einige Komponenten der pflanzlichen Inhaltsstoffe haben therapeutische und heilsame Eigenschaften. Bei medizinischem Cannabis sind es insbesondere CBD und THC, aber auch andere Cannabinoide und Terpene. Seit 1964 als Raphael Mechoulam es isolierte und synthetisierte ist Tetrahydrocannabinol (THC) einer der Kernthemen der Cannabisforschung. In jüngerer Zeit wurden die synergistischen Beiträge von Cannabidiol (CBD) zur Pharmakologie von Cannabis wissenschaftlich nachgewiesen. Andere Phytocannabinoide, einschließlich Tetrahydrocannabivarin (THCV), Cannabigerol (CBG) und Cannabichromen (CBC) üben zusätzliche therapeutische Wirkungen aus. Ein vielversprechender Ansatz ist die kombinierte Einnahme von Wirkstoffen. Einige Stoffe, wie CBD und THC entfalten ihr volles Wirkspektrum nur in Verbindung mit Terpenen, Flavonoiden, u.a.

    Entourage-Effekt ist das sehr komplexe Zusammenwirken verschiedener pflanzlicher Inhaltsstoffe mit dem psycho-physiologischen Zustand des Menschen. Neben den bekannten Phytocannabinoiden THC und CBD enthält Cannabis noch andere pharmakologisch wirksame Substanzen (u.a. Terpene), die zum Teil synergistisch zusammenwirken. Wenn die pharmakologischen Eigenschaften eines vollständigen Pflanzenextraktes synergistisch ineinandergreifen, dann spricht man von einem Entourage-Effekt der Wirkstoffe. Das Ganze Wirkspektrum wird hinsichtlich seiner Komponenten in Betracht genommen. In phytotherapeutischen Ansätzen ist der Entourage-Effekt von tiefgründiger Bedeutung.

    Phytocannabinoid-Terpenoid-Synergie

    In diesem Kontext sind Cannabis-Terpenoide wie Limonen, Myrcen, α-Pinen, Linalool, β-Caryophyllen, Caryophyllenoxid, Nerolidol und Phytol hochgradig interessant. Terpenoide sind sehr wirksam und beeinflussen das Verhalten von Tieren und sogar Menschen, wenn sie aus der Umgebungsluft eingeatmet werden. Sie zeigen einzigartige therapeutische Wirkungen, die einen bedeutenden Beitrag zur Entourage-Wirkung von medizinischen Extrakten auf Cannabis-Basis leisten können. Ein besonderer Fokus wird auf Phytocannabinoid-Terpenoid-Wechselwirkungen gelegt, die Synergieeffekte bei der Behandlung von Schmerzen, Entzündungen, Depressionen, Angstzuständen, Sucht, Epilepsie, Krebs, Pilzinfektionen und bakteriellen Infektionen haben können.

    Aromatherapie – Der Duft der Natur

    Terpene sind die elementaren Bestandteile von ätherischen Ölen, die von Pflanzen gebildet werden. Dabei sind Monoterpene zusammen mit Sesquiterpenen Hauptbestandteile der Öle. Sie finden Verwendung als Nahrungsmittel und -ergänzung, als Duftstoffe in Parfums, in Kosmetika, in der aromatischen Therapieanwendung, sowie der Vitalisierung und Heilkunde.

    Ätherische Öle

    Ätherische Öle bestehen aus Stoffgemischen verschiedener ineinander löslicher, organischer Stoffe wie Alkohole, Ester, Ketone oder Terpene. Sie verdunsten rückstandslos und sind leicht flüchtig. Sie sind fettlöslich und in der Regel hydrophob. Ätherische Öle werden beim Einatmen, über die Haut und beim Einnehmen über den Magen- und Darmtrakt in den Körper aufgenommen. Sie gelangen so in den Blutkreislauf und in die verschiedenen Organe. Zusätzlich gelangen ätherische Öle über die Nase zu den Riechnerven. Hier entstehen elektrochemische Signale, die als Information an das Gehirn weitergeleitet werden. Da das Gehirn die Produktion verschiedener Hormone kontrolliert und das Immunsystem steuert, können ätherische Öle das Wohlbefinden und die Vitalisierung beeinflussen. Die Stoffe werden über die Nieren ausgeschieden, teilweise auch über die Lunge mit der Atemluft.

    „Die Anwendungsgebiete sind vielfältig. Innerlich können ätherische Öle zum Beispiel appetitanregend und verdauungsfördernd wirken. Sie werden in Erkältungspräparaten wie Badeölen oder Erkältungsbädern eingesetzt, aber auch zur Durchblutungsförderung in Sportsalben. Wegen ihres aromatischen Geruchs werden sie kosmetischen Mitteln als Duftstoffe zugefügt und können als Duftöle die Raumluft verbessern. […] Mit ätherischen Ölen werden Wohlbefinden und Heilwirkung assoziiert.“

    Bundesinstitut für Risikobewertung

    Pflanzen und Terpene

    Für die Pflanzen haben Terpene ganz bestimmte umfassende biologische Funktionen.

    Für die Pflanzen haben Terpene ganz bestimmte umfassende biologische Funktionen. Die Stoffe haben sich vermutlich durch eine intensive Wechselwirkung zwischen den Pflanzen und ihrer Umwelt (biotische und abiotische Faktoren) entwickelt. Zwar sind diese nicht unbedingt lebensnotwendig, spielen aber für die Interaktion mit der spezifischen Umwelt der Pflanze, sowie für sie selbst eine entscheidende Rolle, schließlich sind sie Teil der Überlebensstrategie. Als Naturstoffe, werden sie von den Organismen gebildet, um biologische Aufgaben zu kontrollieren und zu steuern. Sie haben für die Pflanzen als Geruchs- oder Geschmacksstoffe kommunikative und effektive Bedeutung innerhalb ihrer unmittelbaren Umwelt. Terpene als Teil der flüchtigen Stoffgemische der ätherischen Öle dienen der Pflanze als Schutz vor negativen exogenen Einflüssen und Einflußnahme auf Reproduktionsmechanismen.

    • natürliche Insektizide (Schutz vor Schädlingsbefall)
    • Pheromone (pollenverbreitende Insekten und samenverbreitende Früchtefresser anlocken)
    • Fungizide
    • antimikrobieller Schutz

    Wir Menschen machen uns diese Eigenschaften zu Nutze. Wir benutzen Terpene eben als das, für was sie vorgesehen sind; als funktionale Naturstoffe, die im Grunde als effektive chemische Abwehrstoffe dienen.

    Terpene: Produkte der Trichome

    Die Trichome produzieren auch andere Verbindungen wie z.B. Cannabinoide und Terpene.
    Trichome – Drüsenhaare

    Terpene werden in den Trichomen (Drüsenhaare) auf der Oberfläche von Blättern und Blüten als Absonderung gebildet. Pflanzen bilden sie in unterschiedlichen Formen und unterschiedlichen Funktionen auf der Oberfläche aus. Die Trichome produzieren auch andere Verbindungen wie z.B. Cannabinoide. Terpene selbst sind für die Pflanze nicht lebensnotwendig. Sie haben keine direkte Rolle im Stoffwechsel der Pflanze: weder im Energiestoffwechsel, noch im aufbauenden (anabolen) oder abbauenden (katabolen) Stoffwechsel der Pflanze. Dennoch haben sie bedeutende Funktionen für die unmittelbare Umwelt der Pflanze.

    Terpene: Häufigkeit und Vorkommen

    Bisher sind über 8.000 Terpene identifiziert, in der Cannabispflanze mehr als 100. Das Terpenprofil einer jeden Pflanze ist sehr unterschiedlich, setzt sich aber teilweise aus den gleichen Stoffen zusammen. Ihre Gemische machen ihr einzigartiges Aroma aus. Der Anteil von Terpenen an der Biomasse bewegt sich im Promillebereich.


    In unserem Blog werden wir wöchentlich über einzelne Terpene eine Kolumne herausbringen. Im folgenden eine Übersichtstabelle zu spezifischen Terpenen und ihre Eigenschaften. Ausführliche Artikel finden sie in unserem Blog.

    Forschung Grüner Planet

    Ihre Vielzahl und ihre Heterogenität machen Terpene zu einem spannenden Forschungsgebiet, das komplex und vielschichtig ist. Denn der Nutzen sowie die Eigenschaften von Terpenen – chemische, aber auch z.B. biologisch-funktionale – zeichnen Terpene als facettenreich und umgreifend aus. Die Mannigfaltigkeit der Naturdüfte und Geschmäcker lässt auf eine tiefgreifende Funktion und Wirkung innerhalb der komplexen Interaktion von botanischen und tierischen/menschlichen Elementen schließen.

    „…wenn man über die Natur der eigentlichen Terpene in’s Klare kommen will“, so sind „nähere Charakterisierungen dieser Verbindungen“, sowie ihre „Eigenschaften und etwaige Identität mit einander zu vergleichen [nötig]; … ein weites Feld für die Forschung“.

    Wallach, O.: Zur Kenntnis der Terpene und ätherischen Öle.1886

    Eines der Missionsziele von Grüner Planet ist in diesem Kontext, Forschungsprojekte zu etablieren, die den komplexen Zusammenhang der Bedeutung der Terpene für die Auswirkungen auf leibliche Reaktionen des menschlichen Organismus untersuchen. Das Zusammenwirken von physiologischen Systemen und psychologischen Phänomenen hinsichtlich der Einwirkung von Terpenen ist besonders vielversprechend. Von großem Interesse sind dabei Terpene als Nahrungsergänzungsmittel, in der aromatischen Therapieanwendung und Heilkunde in einem Komplex von Umwelt, Körper und Gesundheit. Hierbei stehen Mensch und Umwelt in einem natürlichen Wechselverhältnis und können miteinander Einfluß auf gesundheitliche Bedingungen nehmen, die Mechanismen der Natur widerspiegeln. Ein Forschungsansatz, der ganzheitlich auf den psycho-physiologischen Menschen in-der Natur und auf-dem-Planeten blickt.

    Status Quo Forschung

    Die wissenschaftliche Datenlage läßt momentan nur Empfehlungen für die Zufuhr einzelner sekundärer Pflanzenstoffe zu und es gilt in Zukunft isolierte Terpenen tiefgründig zu untersuchen, damit die wissenschaftliche Datenlage ausreicht, die präventive Wirkung von sekundären Pflanzenstoffen beim Menschen positiv zu nutzen. Mittelfristige Forschungsstudien sind hierfür dringend nötig. Grüner Planet hat die Absicht, Forschung für Heilkunde, Vitalisierung und Human Enhancement als Fundament seiner Philosophie zu fördern. Im Mittelpunkt stehen stets der gesunde Mensch und Power of Nature. Unterstützen Sie uns!

    Forschungsprojekt: Terpene und ihre Bedeutung für den Menschen

    Unser derzeitiges Forschungsprojekt, widmet sich folgender Fragestellung: Die menschliche Ernährung enthält ein komplexes Spektrum der in Nahrungspflanzen vorhandenen Nährstoffe: energieliefernde Nährstoffe, Vitamine, Mineralstoffe, Ballaststoffe und sekundäre Pflanzenstoffe, usf. Zu welchem Anteil ist der gesundheitsfördernde Effekt auf einzelne sekundäre Pflanzenstoffe oder bestimmte Muster an sekundären Pflanzenstoffen zurückzuführen.

    Für unseren Forschungsetat nehmen wir gerne ihre Unterstützung an und freuen uns über einen finanziellen und auch inhaltlichen Beitrag. Grüner Planet initiiert zurzeit ein Forschungsprojekt, welches interdisziplinär und international kooperiert und mit wissenschaftlichen Institutionen eng verknüpft ist. Gerne können Sie uns kontaktieren, um unser Partner in grundlegender Forschung zu werden. Wir freuen uns über ein wachsendes und lebendiges Netzwerk interessierter und aufgeklärter Teilhaber unseres Projekts Grüner Planet.

    Quellen

    • Budesinstitut für Risikobewertung: Fragen und Antworten zur Anwendung von ätherischen Ölen. FAQ des BfR vom 28.02.2008
    • Deutsche Gesellschaft für Ernährung: Sekundäre Pflanzenstoffe und ihre Wirkung auf die Gesundheit. 2014
    • Metz, G.: Phytamine: Potentielle Wirkstoffe und Gesundheitswächter. In: PZ: Pharmazeutische Zeitung. Die Zeitschrift der deutschen Apotheker. 2000
    • Ružička, L.: History of the Isoprene Rule. In: Proceedings of the Chemical Soc. 1959
    • Wallach, O.: Zur Kenntnis der Terpene und ätherischen Öle. Bonn, 1886
    • Watzl, B.: Einfluss sekundärer Pflanzenstoffe auf die Gesundheit. In: Deutsche Gesellschaft für Ernährung (Hrsg.): 12. Ernährungsbericht. Bonn, 2012